Paul Allen, cofundador de Microsoft.

En agosto de 1985, Microsoft e IBM colaboraron en el desarrollo de una familia de sistemas operativos diferentes llamados OS/2.36 El 20 de noviembre de 1985, Microsoft lanzó la primera versión para minoristas de su sistema operativo Microsoft Windows. Originalmente, Windows no era más que una extensión gráfica para MS-DOS.37

El 13 de marzo de 1986, la compañía hizo una Oferta Pública de Venta, con un precio inicial de 21 dólares por acción. Al terminar el primer día, la acción ya tenía un valor efectivo de 28 dólares. En 1987, Microsoft lanzó su primera versión de OS/2 para OEMs.38

En 1989, Microsoft introdujo su principal paquete ofimático, Microsoft Office, un paquete de aplicaciones ofimáticas integradas, como Microsoft Word y Microsoft Excel.27 El 22 de mayo de 1990, salió al mercado Windows 3.0,39 la nueva versión del sistema operativo, el cual disponía de nuevas funciones, una interfaz de usuario gráfica más racional y un mejorado modo protegido para el procesador Intel 386.39
Steve Ballmer, CEO de Microsoft.

En 6 meses las ventas superaron los 2 millones de unidades.40 Esto suponía que Windows ya generaba mayores beneficios que OS/2, por lo que la compañía decidió mover recursos desde OS/2 a Windows.41 En los siguientes años OS/2 decayó, y Windows fue rápidamente favorecido como plataforma para PC.42

Durante la transición de MS-DOS hacia Windows, el éxito de Office permitió a la compañía tomar posición frente a las aplicaciones ofimáticas de la competencia, como WordPerfect y Lotus 1-2-343 Según la compañía Novell, propietaria durante un tiempo de WordPerfect, Microsoft usaba conocimiento no documentado del núcleo de MS-DOS y Windows para que Office funcionase mejor que los de las aplicaciones de la competencia. Mientras, Office se convertía en la suite ofimática dominante, con una cuota de mercado superior a la de sus competidores.44

En 1993, Microsoft publicó Windows NT 3.1,40 un sistema operativo de negocios con la interfaz de Windows 3.1 pero con un núcleo totalmente diferente.40 En 1995, Microsoft puso en venta Windows 95,40 una nueva versión del sistema operativo insignia de la compañía con una interfaz de usuario completamente nueva; entre sus novedades se destacan el nuevo Menú Inicio, un explorador de archivos mejorado, compatibilidad del Hardware Plug-and-play y soporte mejorado para multimedia y juegos. La nueva versión de Windows permitirá además nombres largos de archivos y la multitarea prioritaria de 32 bits, que permite usar a la vez varios programas. En los 4 primeros días, se vendieron 1 millón de copias de Microsoft Windows 95.45 En este mismo año, salió al mercado Internet Explorer46 que venía incluido junto al paquete Windows 95 Plus! (o Windows Plus!), una nueva versión de Windows 95.
Bill Gates en el Foro Económico Mundial en 2007.

Tras adquirir la licencia del navegador NCSA Mosaic perteneciente a Spyglass, modificó el navegador y lo transformó renombrándolo con el nombre de Internet Explorer47

En marzo de 1995 salió Microsoft Bob,48 una extensión de Windows 3.1 destinada al mercado doméstico que pretendía hacer más amigable el uso de la computadora, cambiando la interfaz por otro basado en objetos cotidianos (cajones, mesas, cuadros) y personajes a modo de asistentes (un perro, una pelota roja, etc.). A pesar de ser un rotundo fracaso,48 muchos de sus conceptos fueron trasladados a otros programas de la compañía como, por ejemplo, los asistentes de ayuda del Office o las búsquedas de Windows XP. Es remarcable decir que Microsoft Bob fue desarrollado por Melinda Gates, mujer de Bill Gates y también que éste fue su último proyecto en la compañía.